Иван Андреевич
Иван Андреевич, удельный князь Можайский, Стародубский
Годы жизни: ? - ок. 1485
Годы правления: Можайск: 1432 - 1454
Стародуб (Северский) : 1465 - 1485
Отец: Андрей Дмитриевич
Мать: Агриппина Александровна Корецкая
Жена: дочь Фёдора Воротынского
Сыновья: Андрей, Семён
По завещанию отца Ивану Андреевичу досталась часть Можайского удела с собственно Можайском. В усобице Василия и Юрия Дмитриевичей Иван Можайский поначалу держал сторону великого князя. Он принимал участие в битве у горы св. Николы, а после поражения бежал в Тверь. Чтобы сохранить за собой вотчину, он перешел на сторону Юрия Дмитриевича и вместе с ним участвовал во взятии Москвы. Однако в том же году Юрий скончался. Его сын Василий Косой оказался недостаточно силен, и Иван Можайский вновь примкнул к Василию II. На его стороне он бился под Скорятиным против Косого.
В 1445 г. Иван Андреевич ходил к Мурому на Улу-Мухамеда. В бою под Суздалем с детьми татарского хана он был ранен и едва успел спастись, в то время как великий князь попал в плен. Иван Андреевич, как обычно, перешел на сторону более сильного на данный момент претендента, т.е. Дмитрия Шемяки. В 1446 г. Иван по указанию Шемяки поехал в Троице-Сергиеву лавру, 13 февраля пленил несчастного Василия Дмитриевича и доставил в Москву, где тот был ослеплен. За оказанные услуги Иван Андреевич получил от Шемяки Суздаль.
Но торжество Шемяки было недолгим. Видя приязнь народа к плененному князю, в 1447 г. Дмитрий по совету Ивана Андреевича освободил Василия Дмитриевича и дал тому Вологду. Оттуда Василий Темный пробрался в Тверь и стал готовиться к возвращению своей вотчины. Чтобы преградить ему путь к Москве, Дмитрий и Иван выступили к Волоку, а тем временем Василий Плещеев с небольшим отрядом легко занял Москву. Узнав об этом, Иван с Шемякой бежали в Чухлому, а оттуда в Галич и Каргополь. Василий Темный следовал за ними по пятам, занимая один город за другим. Поняв, что их дело проиграно, мятежники били челом великому князю с просьбой о мире. Иван согласился отступиться от Козельска, Алексина и Лисина, а Василий II обещал не мстить ему за былые обиды. Однако Иван Андреевич не доверял великому князю, и потому явно обговорил условие не приезжать в Москву в отсутствие митрополита.
Несмотря на все эти клятвы, в феврале 1448 г. Иван Андреевич начал сноситься с литовским князем Казимиром, прося помощи в борьбе за московское великое княжение, обещая подчиниться Литве. Очевидно, Казимир ответил ему отказом, ибо на следующий год Иван вновь воевал на стороне Шемяки. Пока мятежники осаждали Кострому, против них выступил Василий II. Тут Иван Андреевич вновь предал Шемяку и бил челом Василию II, получив от того Бежецкий Верх. Едва ли Василий II искренне верил можайскому князю. Скорее всего, он просто рассчитывал ослабить Шемяку. И действительно, едва Дмитрий Юрьевич был побежден, как Василий II повернул против Ивана Можайского, чтобы наказать того "за неисправление". Тот даже не думал сопротивляться великому князю и вместе с женой, детьми и всеми своими людьми бежал в Литву. Поскольку Василий II тогда был в мире с Казимиром, то не стал требовать выдачи изменника. В Литве Иван Андреевич получил Чернигов, Стародуб, Гомель и Любеч. Позже он подружился с другим изгнанником, Иваном Васильевичем Клецким. Вместе они обсуждали планы получения великого княжения и освобождения Василия Ярославича Серпуховско-Боровского, томившегося в темнице, но их мечты так и остались мечтами.
